Rời khu nhà ổ chuột ở thị trấn Villa Fiorito, Maradona bắt đầu sự nghiệp cầu thủ chuyên nghiệp trong màu áo của Argentinos Juniors vào ngày 20/10/1976, chỉ 10 ngày sau sinh nhật tuổi 16. Chàng cầu thủ cao 1m65 chuyển tới Boca Juniors vào năm 1981 với bản hợp đồng chuyển nhượng giá 1 triệu bảng Anh vào giữa mùa.
Cũng vào ngày 30/10, cách đây 11 năm, Maradona giải nghệ ở tuổi 37 sau khi vật vã cùng Deportivo Mandiyu (2 tháng trong năm 1994) và Racing Club (1 tháng vào năm 1995).
Trong những năm qua, đã bao lần Maradona chẳng ngại ngần khiến những nhân vật danh tiếng nhất, được vị nể nhất trong thế giới bóng đá phải nóng mặt.
Riêng trong cuốn sách "Yo soy el Diego" (Tôi là Maradona), Maradona đã chỉ trích hàng loạt từ cựu chủ tịch FIFA, Joao Havelange, tới vua bóng đá Pele. "Trong suốt sự nghiệp cầu thủ của mình, tôi luôn phải đối mặt với sự thiếu công bằng của ông ta (Joao Havelange)".
Còn vua bóng đá Pele, người mà Maradona công nhận là cầu thủ hay nhất mọi thời đại, bị chỉ trích đã để người đồng đội Garincha, cựu tuyển thủ Brazil, "chết vì lâm vào cảnh nghèo túng, cùng quẫn".
Không chỉ thế, Maradona còn dính vào hàng loạt vụ scandal: dính doping, đánh phóng viên...
Nhưng cầu thủ lắm tài nhiều tật luôn chiếm được cảm tình của các fan. Khi anh nhập viện, không biết bao nhiêu nước mắt đã rơi. Và "Nhà thờ của Maradona" do các fan lập nên, ngày hôm nay, càng thêm rộn rã trong niềm hạnh phúc nhân đôi.
Theo cuộc khảo sát của FIFA vào năm 2000 để chọn Cầu thủ của Thế kỷ, Maradona đã dẫn đầu với tỷ lệ 53,6% trong khi Pele chỉ giành 18,53%. Sau đó, FIFA đã quyết định trao cho Pele. Và rồi, khi có sự phản đối của Maradona, cả hai cầu thủ đều được vinh danh. Trong lễ trao giải, sau khi nhận danh hiệu, "Cậu bé vàng" không buồn chờ tới phút vinh quang của Pele.
Năm 2002, bàn thắng thứ hai của Maradona trong trận gặp Anh được bình chọn là bàn thắng đẹp nhất trong mọi kỳ World Cup. Danh thủ này còn có tên trong đội hình của World Cup mọi thời kỳ.
Và có lẽ, cũng bởi thế mà Maradona đã tự tin tuyên bố trong tự truyện của mình: "Không ai có thể khiến tôi tin rằng ma túy và tiền bạc đã làm thay đổi bản tính của tôi. Tôi vẫn như xưa. Mãi mãi như xưa. Tôi là Maradona. Tôi là Diego".
Sau nhiều năm chiến đấu với những rắc rối của sức khỏe, El Diego đã đạt tới độ chín ở tuổi 48. Cựu danh thủ ghi thêm một dấu mốc quan trọng trong sự nghiệp, điều thật khó tin, khi trở thành HLV trưởng tuyển Argentina. Thêm câu chuyện cổ tích trong sự nghiệp đi lên, tụt dốc và lại thăng hoa của một trong những ngôi sao gây nhiều tranh cãi nhất trong lịch sử bóng đá.
Thật ít cầu thủ bóng đá nào đã tạo ra nhiều sự hâm mộ đồng thời với sự nhạo báng, chế giễu hơn Maradona.
Được ban tặng tài năng thiên bẩm, Maradona có khả năng đưa các đội bóng anh từng thi đấu, nhất là Napoli và Argentina, đạt tới những đỉnh vinh quang. Nhưng với nhiều đội, đặc biệt là tuyển Anh, Maradona là kẻ lừa dối đầy tai tiếng.
Một trận đấu đã thể hiện hoàn hảo cả thiên tài và thói xấu của Maradona: Tứ kết Argentina vượt qua Anh 2-1 ở World Cup 1986 ở Mexico.
Phút thứ sáu của hiệp 2, trận đấu vẫn đang là 0-0, Maradona dẫn bóng lắt léo qua các cầu thủ Anh, chuyền cho đồng đội Jorge Valdano. Cầu thủ đối phương Steve Hodge phá bỏng hỏng để bóng bay vào khu vực penalty của đội Anh.
Không bỏ lỡ cơ hội, Maradona đã kịp phá tung lưới đối thủ với bàn thắng bằng tay. Trọng tài Al Bin Nasser không hề nhận ra điều đó đã công nhận bàn thắng trong ánh mắt sừng sờ của các cầu thủ Anh cùng hàng triệu fan đang xem qua truyền hình.
Trong buổi họp báo sau trận, Maradona còn khiến những tranh cãi thêm gay gắt khi tuyên bố rằng bàn thắng đó được ghi bởi "một phần bằng cái đầu của Maradona và một phần với bàn tay của Chúa", một trong những câu nói nổi tiếng nhất của làng thể thao.
Sau đó, từ con số không, Maradona trở thành người hùng với bàn thắng được đánh giá là đẹp nhất trong lịch sử. Số 10 huyền thoại của Argentina dẫn bóng hơn nửa chiều dài của sân, vượt qua 5 cầu thủ Anh trước khi tung lưới của Shilton.
Năm 1986, Maradona đã ở đỉnh cao của quyền lực và Maradona trở thành cái tên quen thuộc của những vụ ầm ỹ.
Bắt đầu sự nghiệp ở CLB với Argentinos Juniors vào năm 1976, chàng cầu thủ thấp bé chuyển tới Boca Juniors vào năm 1981 với bản hợp đồng chuyển nhượng giá 1 triệu bảng Anh vào giữa mùa. Năm 1982, Maradona sang Barca với bản hợp đồng kỷ lục 5 triệu bảng.
Những rắc rối bất đồng ở Barca khiến Maradona sa vào con đường nghiện ngập.
Sau hàng loạt những bất đồng với lãnh đạo của Barcelona, Maradona đã chuyển tới Napoli (Italy). Thêm một kỷ lục chuyển nhượng nữa: 6,9 triệu bảng. Anh chàng người Argentina lập tức trở thành người hùng ở Naples và dẫn dắn CLB trong 5 năm vinh quang rực rỡ, 2 lần vô địch Serie A, 2 lần á quân giải này, vô địch UEFA Cup và Coppa Italia.
Nhưng rồi "nàng tiên nâu" không buông tha cho Maradona. Năm 1991, danh thủ bị treo giò 15 tháng vì xét nghiệm dương tính với cocaine.
Khi trở lại sân cỏ, Maradona tìm mọi cách để trở lại đỉnh cao ở Sevilla và Newell's Old Boys, giành một suất trong đội tuyển Argentina ở World Cup 1994 tại Mỹ.
Một bàn thắng ấn tượng trong trận gặp Hy Lạp cùng pha ăn mừng truyền đi khắp thế giới của Maradona khiến các fan hy vọng: "Cậu bé vàng" đang trên con đường trở lại đỉnh vinh quang.
Nhưng rồi, Maradona lại phải xách vali rời giải đấu trong nỗi tủi hổ khi dính doping.
Sau đó, những vấn đề rắc rối quanh cái tên Maradona vẫn tiếp tục và danh thủ mắc bệnh béo phì. Có những lúc, Maradona mấp mé bên bờ sinh tử, rồi phục hồi sau ca phẫu thuật.
Và giờ đây, Maradona đã trở thành HLV trưởng tuyển Argentina, nơi các fan đặt niềm tin anh sẽ dẫn dắt tuyển nước này tới World Cup 2010 ở Nam Phi.
Trong 91 lần khoác áo đội tuyển, Maradona ghi được 34 bàn thắng, sở hữu ba Quả bóng vàng, thủ quân của đội vô địch World Cup 1986, Vua phá lưới Serie A mùa giải 1987-1988, hai lần giành danh hiệu Cầu thủ hay nhất Nam Mỹ năm 1979, 1980.
Thăng trầm trong cuộc đời Maradona, theo đánh giá của tờ báo Anh Telegraph:
Vinh quang:
1. Bàn thắng thứ hai trong trận gặp Anh World Cup 1986. Tại giải này, Maradona ghi 5 bàn thắng và góp công trong 5 bàn khác.
2. Dẫn dắt đội bóng Napoli tới hàng loạt danh hiệu: Serie A, UEFA Cup...
3. Giành danh hiệu Cầu thủ Thế kỷ của FIFA cùng với Pele.
4. Trở thành HLV tuyển Argentina sau khi vượt qua hàng loạt ứng viên tên tuổi.
Rắc rối:
1. "Bàn tay của Chúa".
2. Bị đuổi khỏi World Cup 1994 do dính doping, sau đó bị treo giò 15 tháng.
3. Bắn phóng viên vào năm 1994.
4. Treo giò 15 tháng vì dính tới cocaine ở Napoli vào năm 1991.
5. Gặp vấn đề sức khỏe do nghiện rượu và cocaine, có giai đoạn nặng tới 127 kg, và bị bệnh tim vào năm 2004.