Năm 1995, chỉ vài tháng sau khi rời Monaco thì HLV Wenger đã lựa chọn bến đỗ mới là CLB Nagoya Grampus Eight ở J-League. Ông giúp đội bóng này giành chức vô địch ngay mùa giải đầu tiên và đoạt luôn danh hiệu HLV xuất sắc nhất năm.
Năm 1996, khi Arsenal chia tay Bruce Rioch, Wenger cũng thanh lý hợp đồng với Nagoya Grampus và chuyển đến Premier League. Ngay lập tức ông mang về Patrick Vieira và Remi Garde để làm mới đội hình "Pháo thủ".
Năm 1997, ông giúp Arsenal cán đích ở vị trí thứ ba ngay trong mùa giải đầu tiên. Đó cũng là thành tích cao nhất của đội bóng kể từ năm 1991. Ông cũng tiếp tục mang về các hảo thủ là Nicolas Anelka, Marc Overmars và Emmanuel Petit.
Năm 1998, ở cột mốc 100 trận dẫn dắt đội bóng, Wenger lần đầu giành danh hiệu Premier League cao quý và một chiếc FA Cup.
Năm 1999, Arsenal không thể tái hiện thành tích ở mùa giải trước khi Man United chiến thắng họ ở cả hai đấu trường trong nước. Danh hiệu duy nhất họ có được là Community Shield hồi đầu mùa. Tuy nhiên, đó vẫn là một năm đặc biệt khi đội bóng đem về chữ ký giá trị nhất: Thierry Henry.
Năm 2000, Arsenal tiến gần tới một danh hiệu ở đấu trường châu Âu khi lọt vào đến chung kết UEFA Cup. Tuy nhiên cuối cùng thầy trò Wenger lại gục ngã trước Galatasaray ở loạt đá penalty. Trong nước, họ trắng tay hoàn toàn trước sự thống trị của Man United. Cuối mùa, Overmars và Petit bị bán để đem về Sylvian Wiltord và Robert Pires.
Năm 2001, Arsenal lại về nhì ở Premier League sau Man United. Họ cũng lọt tới tứ kết Champions League và chung kết FA Cup nhưng lại trắng tay ở hai đấu trường này. Sol Campbell được đẩy sang đối thủ cùng thành phố là Tottenham theo dạng chuyển nhượng tự do trong khi đích thân Wenger chấm dứt tin đồn chuyển sang Barcelona bằng việc gia hạn hợp đồng.
Năm 2002, vinh quang đã trở lại với sân Highbury sau ba năm bị Man United tước đoạt khi Arsenal có chức vô địch Premier League. Họ cũng thiết lập kỷ lục bất bại trên sân khách và ghi bàn trong mọi trận đấu của mùa giải đó. Ngoài ra đội bóng cũng giành thêm một FA Cup. Cuối mùa Tony Adams nghỉ hưu và Vieira tiếp quản băng đội trưởng.
Năm 2003, FA Cup là danh hiệu duy nhất thầy trò Wenger có được. Tuy nhiên nó lại mở ra thời kỳ mới, thời kỳ của một Arsenal bất bại.
Năm 2004, trong suốt quãng thời gian bất bại của mình, Arsenal giành được một danh hiệu Premier Leage và bỏ xa đội bám đuổi Chelsea tới 11 điểm. Nhưng đây cũng là lần cuối cùng Wenger và các học trò được chạm tay vào danh hiệu này.
Năm 2005, một FA Cup giành được cho thấy dấu hiệu suy yếu của Arsenal. Họ bị Chelsea của Mourinho bỏ xa ở Premier League trong khi Juventus thì cuỗm mất đội trưởng Vieira. Cuối mùa Thierry Henry tiếp tục đeo băng đội trưởng thay người đồng hương.
Năm 2006, trở thành nhà vô địch châu Âu chỉ cách Arsenal đúng một trận chung kết, nhưng tiếc thay họ lại gục ngã trước Barcelona. Năm đó Arsenal trắng tay và chuyển từ Highbury sang Emirates.
Năm 2007, Wenger thất bại ở chung kết League Cup trước Chelsea của Mourinho. Họ cán đích ở vị trí thứ tư trong mùa giải thứ hai liên tiếp và cuối mùa đội trưởng Henry đóng gói hành lý sang Barcelona. Có rất nhiều nghi vấn về tương lai của Wenger nhưng cuối mùa ông lại gia hạn hợp đồng mới.
Năm 2008, sau giai đoạn thăng hoa đầu mùa Arsenal lại hụt hơi và trắng tay mùa giải 2007-2008. Họ cũng dần đánh mất đi đội hình từng giành những vinh quang năm nào và bất bại trong quá khứ.
Năm 2009, Arsenal có năm thứ tư liên tiếp không danh hiệu và tiếp tục đứng thứ tư ở Premier League. Họ lọt vào bán kết Champions League và FA Cup, nhưng lại bị loại ở tứ kết League Cup. Van Persie lúc này là chân sút chủ lực sau khi Aderbayor bị bán. Fabregas tiếp quản băng đội trưởng từ William Gallas sau khi cầu thủ người Pháp chỉ trích đồng đội và bị kỷ luật.
Năm 2010, Pháo thủ cuối cùng cũng có danh hiệu, nhưng tiếc thay đó lại là giải Đội chơi đẹp nhất Premier League. Chelsea và Man United thay nhau giành các danh hiệu quan trọng của mùa giải năm đó.
Năm 2011, Arsenal gần chạm tay đến danh hiệu League Cup nhưng lại gục ngã ở chung kết trước đội bóng yếu hơn là Birmingham. Họ tiếp tục lần thứ tư bị loại ở vòng 16 đội Champions League và bị Man City chiếm vị trí thứ ba ở Premier League. Fabregas là đội trưởng thứ hai trong một thập kỷ của Arsenal gia nhập Barcelona sau Thierry Henry.
Năm 2012, huyền thoại Henry trở lại theo dạng cho mượn từ MLS nhưng cũng chẳng giúp ích nhiều cho CLB trên mọi đấu trường. Một điểm sáng nhỏ của mùa giải đó là Arsenal đã về thứ ba và chỉ chịu xếp sau hai đội bóng thành Manchester. Vết thương sau nhiều năm không danh hiệu của CĐV đội bóng càng thêm đau xót khi đội trưởng Van Persie chuyển sang đầu quân cho Man United.
Năm 2013, họ bị Bayern Munich loại cay đắng ở Champions League trong khi cựu thủ quân Van Persie giúp đối thủ Man United bay cao ở trong nước. Tuy nhiên Wenger khiến tất cả bất ngờ khi phá két để đem về bản hợp đồng Mesut Oezil với giá 50 triệu euro trong mùa Hè.
Năm 2014, sự có mặt của Oezil không đem lại thành công tức thì cho đội bóng nhưng nó giúp Arsenal tiến bộ khá nhiều. Những năm tháng không danh hiệu của đội bóng cũng kết thúc bằng trận chung kết kịch tính ở FA Cup với Hull City. Tuy nhiên một lần nữa họ lại đứng thứ tư ở Premier League và bị Bayern Munich loại ở vòng 16 đội.
Năm 2015, Arsenal vẫn là Arsenal, họ vẫn không thể có được danh hiệu Premier League khi hiện tại khoảng cách với Chelsea là quá lớn. Wenger cũng gần như nói lời từ biệt với Champions League sau khi để thua đội bóng cũ là Monaco 3-1 trên sân nhà. Tuy nhiên ít nhất họ đã vào đến bán kết FA Cup, vẫn còn hy vọng về danh hiệu.