Thành công nhanh chóng này được củng cố thêm bởi triết lý kinh doanh phóng khoáng và đầy sáng tạo của chàng cựu nhân viên Google – Ben Sibermann
Nếu ví tốc độ phát triển mà Pinterest đang có như một chiếc máy bay phản lực thì cơ trưởng điều khiển nó chính là nhà sáng lập mới 32 tuổi, Ben Sibermann. Để miêu tả về vị CEO trẻ này chỉ có thể gói gọn trong những từ như đa tài, thông minh và chín chắn. Bất cứ ai từng tiếp xúc với Ben Sibermann từ lúc anh còn là một nhân viên thiết kế tại Google, đều đồng tình rằng dù kiệm lời nhưng bất cứ ý tưởng nào từ Sibermann đều rất sắc sảo.
Ben Sibermann trầm tư nhớ lại những ngày tháng làm việc như một nhân viên thiết kế sản phẩm tại Google, đó là môi trường làm việc "lạnh" nhất với các nhà thiết kế rất giỏi chỉ biết chăm chú vào công việc. Sibermaann tự hào đã đi với họ một đoạn đường và học được hai điều quan trọng, một là biết nghĩ đến mục tiêu lớn và mang tính dài hạn, hai là phải làm cho sản phẩm trở nên đặc biệt đến nỗi gây ngạc nhiên cho người sử dụng.
Cũng chính từ nơi này, những hình ảnh từ các bộ sưu tập ấu thơ xuất hiện như một ý tưởng của anh dưới góc độ trực tuyến. Nhưng Ben Sibermann không phải là kỹ sư lập trình, thiếu nhiều kinh nghiệm để tự lập và quyết định xin nghỉ ở Google. May mắn thay, anh tìm được người bạn thời đại học - Paul Sciarra để hình thành nên Cold Brew Labs làm nơi khai sinh Pinterest.
Đó là thời điểm cuối năm 2009, ý tưởng về một mạng xã hội để liên kết mọi người trên thế giới internet chẳng còn là mới mẻ khi Facebook đã và đang "bành trướng" khắp mọi nơi trên trái đất. Ý tưởng mà Ben Sibermann khởi nguồn từ chính thú vui ghim những bức ảnh thời nhỏ trên chiếc bảng của mình để lưu giữ kỷ niệm cũng như sưu tập. Pinterest cũng như vậy, người sử dụng sẽ đăng tải những bức ảnh bằng cách "ghim – pin" chúng lên trang cá nhân (pinboard) để bạn bè cùng chiêm ngưỡng và chia sẻ bằng cách "ghim lại" trên pinboard của riêng mình. Tổng thể Pinterest không khác gì một bộ sưu tập những hình ảnh với phong cách riêng của mình.
Nhưng khởi đầu không hề dễ dàng, Ben Sibermann mời hơn 200 người bạn cũ ở Iowa tham gia mạng xã hội Pinterest nhưng chỉ nhận lại chưa đầy 10 sự phản hồi. Không nản chí, Sibermann kiên trì gửi thư tới những đồng nghiệp cũ tại Google, những người bạn tại Washinton hay California thời còn đi học, thậm chí bản thân anh còn tự mình gặp gỡ khoảng 5.000 người để giới thiệu về Pinterest.
Anh đưa nhãn quan của mình vào sản phẩm, bắt nguồn từ những ý tưởng nhỏ bé: làm thế nào để chia sẻ mọi thứ với 3 hay 10 người hay 20 người một cách hiệu quả? Dù vậy, không phải ai cũng yêu thích thiết kế dạng kẻ ô của Pinterest. Gần như toàn bộ thế giới đã quá quen thuộc với những dòng kí tự và tin tức cập nhật thời gian thực như trên Facebook vào thời điểm Pinterest ra mắt.
Qua thời gian, phương châm "làm đẹp" theo cách riêng đầy cá tính mà Pintrest hướng tới đã thu hút sự chú ý của những người dùng nữ và nhanh chóng trở nên nổi tiếng với biệt hiệu "mạng xã hội gái xinh". Đối tượng chính sử dụng Pinterest là nhóm phụ nữ có độ tuổi từ 25 - 54, đại đa số tốt nghiệp đại học và có mức thu nhập bình quân 25.000 - 75.000 USD/năm.
Những nội dung liên quan đến quần áo thời trang phụ nữ được quan tâm và chia sẻ nhiều nhất. Phụ nữ tìm thấy mẹo trang điểm, phong cách thời trang mới, quần áo giá rẻ, chia sẻ hình ảnh gia đình, ảnh vui nhộn, những ý tưởng về đám cưới, công thức nấu các món ngon...
Từ con số 10.000 người dùng năm 2010, sau 1 năm con số này đạt tới mốc 7 triệu người trong đó 80% là phụ nữ. Hiện tại, số thành viên của mạng xã hội này là 20 triệu người khiến Pinterest tự hào sánh vai với các trang web lớn như Google+, YouTube, LinkedIn hay Myspace. Đi theo đường lối đúng đắn và đầy táo bạo, Sibermann đã dẫn dắt công ty của mình trở thành hiện tượng mới để thay đổi quan niệm về internet như cách mà Twitter, Facebook làm được.