Tại thời điểm đó, Crowley dường như đang có một cuộc sống như mơ. Jonathan (J) Crowley, em trai của Dennis Crowley cho biết: “Tôi vẫn nhớ quãng thời gian rất sung túc của Dennis. Anh ấy làm việc cho một công ty công nghệ có tiếng, thường xuyên đi tiệc tùng và có rất nhiều bạn… Nhưng sau đó mọi thứ đã biến mất”.
Năm 2001, khi đó Crowley 25 tuổi, Vindigo nhiều lần cắt giảm việc làm và Crowley buộc phải ra đi. Cùng lúc, anh cũng bị đuổi khỏi căn hộ của mình. Cả mùa hè đó Crowley đi xin việc ở khắp mọi nơi nhưng công việc lúc này rất hiếm. Vào một buổi sáng tháng 9, Crowley thức dậy và anh miêu tả trên blog: “Tôi tỉnh dậy, uống một chút nước cam, bật laptop và nhận thấy có rất nhiều tin nhắn từ mọi người thông báo rằng Tòa nhà Trung tâm thương mại thế giới đã bị đánh bom. Tôi bật TV và sau đó chạy lên nóc nhà để xem... Có ít nhất 20 tầng của tòa tháp phía Nam (bên trái) bị đánh sập. Và tôi chứng kiến toà tháp phía Bắc bị đổ xuống”.
Đây có lẽ là quãng thời gian đau đớn nhất của Crowley. Chỉ trong vài tháng, anh mất việc, mất bạn gái, mất nhà, mất phương hướng và thậm chí là mất cả New York cùng với những người bạn ở đó. Crowley phải chuyển tới New Hampshire và không hề biết được là tương lai của mình sẽ ra sao?
Crowley tiếp tục ở lại New Hampshire trong 7 tháng tiếp theo. Đó là một thời kỳ khó khăn, tinh thần của anh bị suy sụp. J cho biết: “Anh ấy đã chuyển từ một nơi xa hoa như New York tới một căn nhà truợt tuyết nhỏ ở New Hampshire, trước kia anh ấy kiếm được rất nhiều tiền, còn nay chỉ kiếm được 6 USD cho một giờ dạy bọn trẻ trượt tuyết”.
Sau đó, Crowley được nhận vào một chương trình ITP của trường ĐH NewYork (NYU). Anh đóng gói đồ đạc và chuyển về Manhattan. Tại đây anh gặp lại một cậu sinh viên của trường này tên là Alex Rainert. Cả hai có rất nhiều sở thích chung như chơi game, di động, các hoạt động xã hội, âm nhạc và thể thao. Vì vậy, họ nhanh chóng trở thành bạn tốt của nhau. Cùng sáng lập lên dự án Dodgeball, tiên phong trong vai trò là nhà cung cấp dịch vụ “check-in” (đánh dấu địa điểm cho thiết bị đi động). Rainert cho biết: “Nghĩ lại thật buồn cười. Rất nhiều điều chúng tôi thảo luận về game video sau này đã được ứng dụng cho Dodgeball và Foursquare".
Crowley đã giới thiệu ứng dụng này cho những sinh viên khác của NYU và cùng với Giáo sư Clay Shirkey phát triển ứng dụng này trong một nghiên cứu độc lập. Với sự giúp đỡ của Shirkey, Rainert và Crowley đã thử nghiệm những tính năng di động và xã hội khác cho Dodgeball.
Người dùng sẽ "check-in" vào các quán bar hay khách sạn bằng cách gửi một tin nhắn văn bản và tất cả bạn bè của họ cùng dùng dịch vụ này sẽ nhận được văn bản trong đó có thông tin của địa điểm đó.
Sau đó, họ đã “gõ cửa” Google để tìm vốn kinh doanh Dodgeball. Tại thời điểm này, Google đang phát hành cổ phiếu đầu tiên ra công chúng (IPO) vì vậy họ không có hứng thú đầu tư vào những công ty mới khởi nghiệp. Dennis đã thuật lại lời nói của Google khi gặp họ: “Chúng tôi không thực sự muốn đầu tư tài chính cho các công ty mới nhưng các bạn có thể đến đây và làm việc”. Giây phút ấy là một trong những thời khắc quan trọng trong sự nghiệp của Crowley. Anh ấy viết trên blog: “Xin chào các bạn, hôm nay, dự án dodgeball.com đã được Google mua lại".
Tuy nhiên, phút hào quang ấy không kéo dài được bao lâu. Chỉ một năm rưỡi sau đó, Crowley và Rainert đều nhận ra rằng họ không phù hợp với Google. Thay vì giúp Dodgeball phát triển, Google đã “dập tắt” nó.
Crowley một lần nữa thấy vô cùng thất vọng: “Ôi Chúa ơi, chúng tôi đã bán một công ty cho Google. Và sau đó, nó không phát triển được, tôi sẽ phải làm gì? Tôi sẽ chẳng thể nào tìm được việc vì không ai muốn thuê một kẻ thất bại. Tôi không biết phải làm gì”.
Ấp ủ và hiện thực hóa ý tưởng
Sau Google, Crowley làm việc cho một công ty có tên Area/Code. Rainert cũng tìm được một công việc khác. Tuy nhiên cả hai vẫn âm thầm học hỏi kinh nghiệm để xây dựng công ty tương lai của họ, Foursquare.
Ở vị trí mới, Rainert học cách phát triển và quản lý đội ngũ chuyên về sản phẩm. Còn Crowley làm việc về game, sau đó anh gặp Naveen Selvadurai. Crowley nhớ lại: “Selvadurai là người duy nhất biết về cách thức xây dựng những ứng dụng iPhone”.
Tại thời điểm này, App Store của Apple đã xuất hiện được gần 1 năm. iPhone ngày càng phổ biến, tạo nên một thị trường hoàn toàn mới cho dịch vụ Dodgeball. Một lần nữa, Crowley có lại cảm hứng làm việc. Công nghệ đã bắt kịp ý tưởng có tầm nhìn rất xa của anh ấy. Crowley ngừng tụ tập và J cho biết: “Khi Dennis dừng tụ tập thì bạn sẽ biết anh ấy đang thực hiện một cái gì đó rất lớn”. Trong cả 1 tuần của tháng 1/2009, J không hề nghe được tin tức gì về anh trai mình. Sau đó, J và nhóm bạn của Crowley nhận được một bức thư viết: “Tôi đã xây dựng nó, bạn nghĩ đó là cái gì? Nó là phiên bản đầu tiên của Foursquares, nó sẽ có tên gọi đầu tiên là Jimmy Disco”.